В молекуле бензола π-электронное облако распределено равномерно между всеми атомами углерода. Но если в бензольное кольцо ввести какой-нибудь заместитель, то равномерность распределения π-электронной плотности нарушается. В результате этого бензольное кольцо становится частично поляризованным, и место вступления нового заместителя определяется природой уже имеющегося заместителя.
По своему направляющему действию все заместители делятся на две группы: ориентанты I рода и ориентанты II рода.
Ориентанты I рода (орто-пара-ориентанты) – это группировка атомов отдавать электроны (электродоноры):
– R, – ОН, – OR, – OCOR, –SH, – SR, – NH2, – NHR, – NHCOR, –N=N–, – CH3, – CH2R, – CR3, – Hal (F, Cl, Br, I)
Электродонорные заместители проявляют +М и/или +I-эффект и повышают электронную плотность в сопряженной системе, например:
— R (+I); -OH (+M, -I); -OR (+M, -I); -NH2 (+M, -I); -NR2 (+M, -I)
+M-эффект в этих группах сильнее, чем -I-эффект.
Эти заместители смещают электронную плотность в сторону бензольного кольца. Облегчая вхождение электрофильных реагентов в бензольное кольцо, они ориентируют новый заместитель в орто- и пара-положения.
Ориентанты I рода, повышая электронную плотность в бензольном кольце, увеличивают его активность в реакциях электрофильного замещения по сравнению с незамещенным бензолом.
Особое место среди ориентантов I рода занимают галогены, проявляющие электроноакцепторные свойства:-F (+M<–I), -Cl (+M<–I), -Br (+M<–I).
Являясь орто-пара-ориентантами, они замедляют электрофильное замещение. Причина — сильный –I-эффект электроотрицательных атомов галогенов, понижающий электронную плотность в кольце.
Ориентанты II рода (мета— ориентанты) – это группировка атомов оттягивать (принимать) электроны от бензольного ядра (электроноакцепторы):
– SO3H, – NO2, – СНО, – COR, – СООН, – COOR, – CN, –CCl3, – NH3+, – NR3+
Электроноакцепторные заместители проявляют –М-эффект и/или –I-эффект и снижают электронную плотность в сопряженной системе, например:
-NO2 (–M, –I); -COOH (–M, –I); -CH=O (–M, –I); -SO3H (–I); -NH3+ (–I); -CCl3 (–I)
Эти заместители смещают электронную плотность от бензольного кольца, особенно в орто- и пара-положениях на себя, создавая частичный отрицательный заряд в мета-положении.
Поэтому электрофил атакует атомы углерода не в этих положениях, а в мета-положении, где электронная плотность несколько выше.
Все ориентанты II рода, уменьшая в целом электронную плотность в бензольном кольце, снижают его активность в реакциях электрофильного замещения.
Таким образом, легкость электрофильного замещения для соединений ниже, уменьшается в ряду:
толуол C6H5CH3 > бензол C6H6 > нитробензол C6H5NO2
Помимо ориентирующего действия заместители оказывают влияние и на реакционную бензольного кольца: ориентанты I-го рода (кроме галогенов) облегчают вступление второго заместителя; ориентанты II-го рода (и галогены) затрудняют его.
Объяснение:
1) Оксиды:
P2O5 - оксид фосфора (V)
SO2 - оксид серы(IV)
Основание:
CuOH - гидроксид меди(I)
Fe(OH)3 - гидроксид железа(III)
Pb(OH)2 - гидроксид свинца
Кислоты:
H2SO4 - серная кислота
H2S - сероводородная кислота
Соли
Fe(NO3)3 - нитрат железа(III)
CuCl2 - хлорид меди(II)
Na2CO3 - карбонат натрия
2) 2Na + Cl2 = 2NaCl
2Fe(OH)3 = Fe2O3 + 3H2O
3H2SO4 + 2Al = Al2(SO4)3 + 3H2
2HNO3 + Ca(OH)2 = Ca(NO3)2 + 2H2O
Al2O3 + 3H2O =2Al(OH)3
CuSO4 + Zn = ZnSO4 + Cu
3) SO3 - кислотный оксид, H2SO4 - серная кислота
CuO - основной оксид, Cu(OH)2 - гидроксид меди(II)
Na2O - основной оксид, NaOH - гидроксид натрия
4) 2Ba + O2 = 2BaO
BaO + H2O = Ba(OH)2
ответ: Х - BaO
Поделитесь своими знаниями, ответьте на вопрос:
50 рассчитайте массу алюминия необходимого для получения 195г хрома из его оксида cr2o3 алюмотермическим способом