В молекуле бензола π-электронное облако распределено равномерно между всеми атомами углерода. Но если в бензольное кольцо ввести какой-нибудь заместитель, то равномерность распределения π-электронной плотности нарушается. В результате этого бензольное кольцо становится частично поляризованным, и место вступления нового заместителя определяется природой уже имеющегося заместителя.
По своему направляющему действию все заместители делятся на две группы: ориентанты I рода и ориентанты II рода.
Ориентанты I рода (орто-пара-ориентанты) – это группировка атомов отдавать электроны (электродоноры):
– R, – ОН, – OR, – OCOR, –SH, – SR, – NH2, – NHR, – NHCOR, –N=N–, – CH3, – CH2R, – CR3, – Hal (F, Cl, Br, I)
Электродонорные заместители проявляют +М и/или +I-эффект и повышают электронную плотность в сопряженной системе, например:
— R (+I); -OH (+M, -I); -OR (+M, -I); -NH2 (+M, -I); -NR2 (+M, -I)
+M-эффект в этих группах сильнее, чем -I-эффект.
Эти заместители смещают электронную плотность в сторону бензольного кольца. Облегчая вхождение электрофильных реагентов в бензольное кольцо, они ориентируют новый заместитель в орто- и пара-положения.
Ориентанты I рода, повышая электронную плотность в бензольном кольце, увеличивают его активность в реакциях электрофильного замещения по сравнению с незамещенным бензолом.
Особое место среди ориентантов I рода занимают галогены, проявляющие электроноакцепторные свойства:-F (+M<–I), -Cl (+M<–I), -Br (+M<–I).
Являясь орто-пара-ориентантами, они замедляют электрофильное замещение. Причина — сильный –I-эффект электроотрицательных атомов галогенов, понижающий электронную плотность в кольце.
Ориентанты II рода (мета— ориентанты) – это группировка атомов оттягивать (принимать) электроны от бензольного ядра (электроноакцепторы):
– SO3H, – NO2, – СНО, – COR, – СООН, – COOR, – CN, –CCl3, – NH3+, – NR3+
Электроноакцепторные заместители проявляют –М-эффект и/или –I-эффект и снижают электронную плотность в сопряженной системе, например:
-NO2 (–M, –I); -COOH (–M, –I); -CH=O (–M, –I); -SO3H (–I); -NH3+ (–I); -CCl3 (–I)
Эти заместители смещают электронную плотность от бензольного кольца, особенно в орто- и пара-положениях на себя, создавая частичный отрицательный заряд в мета-положении.
Поэтому электрофил атакует атомы углерода не в этих положениях, а в мета-положении, где электронная плотность несколько выше.
Все ориентанты II рода, уменьшая в целом электронную плотность в бензольном кольце, снижают его активность в реакциях электрофильного замещения.
Таким образом, легкость электрофильного замещения для соединений ниже, уменьшается в ряду:
толуол C6H5CH3 > бензол C6H6 > нитробензол C6H5NO2
Помимо ориентирующего действия заместители оказывают влияние и на реакционную бензольного кольца: ориентанты I-го рода (кроме галогенов) облегчают вступление второго заместителя; ориентанты II-го рода (и галогены) затрудняют его.
ответ:
нужно расставить валентности над и оксигеном в первом случае, и над ферумом, хлором и гидрогеном во втором.
объяснение:
в первом случае у и оксигена валентность совпадает( ll ), слеовательно можно найти нок двух валентностей и разделив нок на валентность каждого элемента, получим 1 у каждого элемента, внизу индекс 1 мы не пишем. а о2 в формуле пишется, потому что это формула оксида . правильнее было бы написать эту формулу так:
2cu + o2 = cuo
во втором случае ситуация до и после знака равенства почти не изменилась, только справа мы складываем хлорид ферума с водородом, а слева - ферум с хлоридом гидрогена. теперь подставлем индексы и получаем формулу:
fe + 2hcl = fecl2 + h2
Поделитесь своими знаниями, ответьте на вопрос:
Найти выход продукта аммиака если вступали в реакцию азот и 60г водорода образовалось 270г аммиака
n (nh3)= ? m(h2) = 60 гm (nh3) =270 грешение: 60г xгn2 + 3h2 = 2nh3 3 моль* 2 моль* *2 г/моль *17г/мольn=m практ/m теор * 100%m(nh3) = 14+3=17 г/мольскладаємо пропорцію: 60/6=х/34х=(60*34)/6=340 (г) - маса теоретичнапідставляємо у формулу: n=(270/340)*100% = 79%відповідь: 79%