Напишите уравнение реакции горения этилена и пропилена и их взаимодействия с бромной водой и раствором перманганата калия.

горение этилена

c2h4 + 3o2 → 2co2 + 2h2o

пропилена

  2сн2=сн-сн3 + 9о2 → 6со2 + 6н2о

реакция этилена с бромной водой

  c2h4 + br2 →   ch2br-ch2br  

бромная вода быстро обесцвечивается, та как br присоединяется к этилену (по месту двойной связи). 

реакция пропилена  с бромной водой

сн2=сн-сн3 +br2 →   ch2br-chbr-ch3

 

ch2=ch2 +2kmno4 + 4h2o →   3ch2(oh)—ch2(oh)+2mno2 + 2koh

пропилен окисляется перманганатом калия в водной среде, что сопровождается обесцвечиванием раствора kmno4 и образованием гликолей

сн2=сн-сн3 +kmno4 + h2o →   ch3-ch(oh)—ch2(oh)+mno2 + koh

2)

c бромной водой с образованием осадка (трибромфенола) взаимодействует фенол:

с6н5он + 3br2 = c6h2br3oh + 3hbr

n(c6h2br3oh) = m(c6h2br3oh)/m(c6h2br3oh) = 16,55/331 = 0,05 моль

по уравнению n(с6н5он) = n(c6h2br3oh) = 0,05 моль

m(с6н5он) = n(с6н5он)*m(с6н5он) = 0,05*94 = 4,7 г.

 

с6h5oh + koh = c6h5ok + h2o

ch3cooh + koh = ch3cook + h2o

m(koh) = m(p-pakoh)*w(koh) = 28*0,2 = 5,6 г

n(koh) = m(koh)/m(koh) = 5,6/56 = 0,1 моль

по уравнению  гидроксида калия с фенолом видно, что на реакцию идет n(koh) = n(c6h5oh) = 0,05 моль.

тогда на реакцию с уксусной кислотой остается 0,1 - 0,05 = 0,05 моль koh. по этой же реакции: n(ch3cooh) = n(koh) = 0,05 моль.

m(ch3cooh) = n(ch3cooh)*m(ch3cooh) = 0,05*60 = 3 г.

m(ch3cooh) = 3 г, m(с6н5он) =  4,7 г.

 

3)

с бромом реагирует только гексен-1 (гексен-1 и циклогексан изомеры, потому общая формула у них одинаковая с6н12, для различия что где  гексен-1 буду писать как с4н9сн=сн2) :

с4н9сн=сн2 + br2 = с4н9снbr-сн2br

m(br2) = m(p-pabr2)*w(br2) = 500*0,032 = 16 г

n(br2) = m(br2)/m(br2) = 16/160 = 0,1 моль.

по уравнению n(с4н9сн=сн2) = n(br2) = 0,1 моль

m(с4н9сн=сн2) = n(с4н9сн=сн2)*m(с4н9сн=сн2) = 0,1*84 = 8,4 г.

 

горение смеси:

с4н9сн=сн2 + 9о2 = 6со2 + 6н2о

с6н12 + 9о2 = 6со2 + 6н2о

n(o2) = v(o2)/vm = 80,64/22,4 = 3,6 моль

по первому уравнению горения на реакцию идет в раз больше кислорода, чем гексена-1: n(o2) = 9*n(с4н9сн=сн2) = 9*0,1 = 0,9 моль.

тогда на циклогексан остается 3,6 - 0,9 = 2,7 моль кислорода.

из второй реакции горения видно, чтона реакцию идет моль циклогексана в 9 раз меньше, чем моль кислорода: n(c6h12) = n(o2)/9 = 2,7/9 = 0,3 моль.

m(c6h12) = n(c6h12)*m(c6h12) = 0,3*84 = 25,2 г.

m(смеси) = m(c6h12) + m(с4н9сн=сн2) = 25,2 + 8,4 = 33,6 г.

w(c6h12) = m(c6h12)/m(смеси) = 25,2/33,6 = 0,75 или 75 %

w(с4н9сн=сн2) = 8,4/33,6 = 0,25 или 25%.

В молекуле бензола π-электронное облако распределено равномерно между всеми атомами углерода. Но если в бензольное кольцо ввести какой-нибудь заместитель, то равномерность распределения π-электронной плотности нарушается. В результате этого бензольное кольцо становится частично поляризованным, и место вступления нового заместителя определяется природой уже имеющегося заместителя.

По своему направляющему действию все заместители делятся на две группы: ориентанты I рода и ориентанты II рода.

Ориентанты I рода (орто-пара-ориентанты) – это группировка атомов отдавать электроны (электродоноры):

– R, – ОН, – OR, – OCOR, –SH, – SR, – NH2, – NHR, – NHCOR, –N=N–, – CH3, – CH2R, – CR3, – Hal (F, Cl, Br, I)

Электродонорные заместители проявляют +М и/или +I-эффект и повышают электронную плотность в сопряженной системе, например:

— R (+I); -OH (+M, -I); -OR (+M, -I); -NH2 (+M, -I); -NR2 (+M, -I)

+M-эффект в этих группах сильнее, чем -I-эффект.

Эти заместители смещают электронную плотность в сторону бензольного кольца. Облегчая вхождение электрофильных реагентов в бензольное кольцо, они ориентируют новый заместитель в орто- и пара-положения.

Ориентанты I рода, повышая электронную плотность в бензольном кольце, увеличивают его активность в реакциях электрофильного замещения по сравнению с незамещенным бензолом.

Особое место среди ориентантов I рода занимают галогены, проявляющие электроноакцепторные свойства:-F (+M<–I), -Cl (+M<–I), -Br (+M<–I).

Являясь орто-пара-ориентантами, они замедляют электрофильное замещение. Причина — сильный –I-эффект электроотрицательных атомов галогенов, понижающий электронную плотность в кольце.

Ориентанты II рода (мета— ориентанты) – это группировка атомов оттягивать (принимать) электроны от бензольного ядра (электроноакцепторы):

– SO3H, – NO2, – СНО, – COR, – СООН, – COOR, – CN, –CCl3, – NH3+, – NR3+

Электроноакцепторные заместители проявляют –М-эффект и/или –I-эффект и снижают электронную плотность в сопряженной системе, например:

-NO2 (–M, –I); -COOH (–M, –I); -CH=O (–M, –I); -SO3H (–I); -NH3+ (–I); -CCl3 (–I)

Эти заместители смещают электронную плотность от бензольного кольца, особенно в орто- и пара-положениях на себя, создавая частичный отрицательный заряд в мета-положении.

Поэтому электрофил атакует атомы углерода не в этих положениях, а в мета-положении, где электронная плотность несколько выше.

Все ориентанты II рода, уменьшая в целом электронную плотность в бензольном кольце, снижают его активность в реакциях электрофильного замещения.

Таким образом, легкость электрофильного замещения для соединений ниже, уменьшается в ряду:

толуол C6H5CH3 > бензол C6H6 > нитробензол C6H5NO2

Помимо ориентирующего действия заместители оказывают влияние и на реакционную бензольного кольца: ориентанты I-го рода (кроме галогенов) облегчают вступление второго заместителя; ориентанты II-го рода (и галогены) затрудняют его.