Поделитесь своими знаниями, ответьте на вопрос:
В двух неподписанных пробирках находятся бромиды двух- и трёхвалентного железа. Учащимся нужно различить эти вещества. Лера предложила использовать раствор фосфорной кислоты. Игнат сказал, что это не и нужно взять раствор вещества, при диссоциации которого образуются гидроксид-ионы. Кто из ребят оказался прав и взял нужный реактив для доказательства? Приведи свои аргументы. Опиши наблюдения в ходе опыта.
СН₃-СН(Cl)-СООН 2-хлорпропионовая
СН₂(Сl)-СН₂-СООН 3-хлорпропионовая
Введение в молекулу пропионовой кислоты электроотрицательного заместителя (Сl-) вызывает индуктивный эффект - смещение электронной плотности вдоль σ-связи к акцептору электронов - хлору.
Поскольку уже имело место смещение к кислороду, атом водорода карбоксила будет более подвижным, т.е. его будет легче отщепить.
рКа пропионовой кислоты 4,87(Кд = 1,35*10⁻⁵);
рКа 2-хлорпропионовой кислоты 2,83 (Кд = 1,48*10⁻³)
И атомы углерода будут более электроположительными, что облегчит атаку нуклеофила.
С(δ⁺)Н₃→HC(δ⁺)(→Cl(δ⁻))←C(δ⁺)(=>O(δ⁻))←O(δ⁻)←H(δ⁺)
С(δ⁺)Н₂←H₂C(δ⁺)←C(δ⁺)(=>O(δ⁻))←O(δ⁻)←H(δ⁺)
↓
Cl(δ⁻)
(углеродная цепь выделена жирным шрифтом; → направление смещения электронной плотности,δ частичный положительный или отрицательный заряд)