Процесс отщепления карбоксильной группы аминокислот в виде CO2 получил название декарбоксилирования. Несмотря на ограниченный круг аминокислот и их производных, подвергающихся декарбоксилированию в животных тканях, образующиеся продукты реакции — биогенные амины (т. н. «трупные яды») — оказывают сильное фармакологическое действие на множество физиологических функций человека и животных. В животных тканях установлено декарбоксилирование следующих аминокислот и их производных: тирозина, триптофана, 5-окситриптофана, валина, серина, гистидина, глутаминовой и γ-оксиглутаминовой кислот, 3,4-диоксифенилаланина, цистеина, аргинина, орнитина, S-аденозилметионина и α-аминомалоновой кислоты. Помимо этого, у микроорганизмов и растений открыто декарбоксилирование ряда других аминокислот.
В живых организмах открыты 4 типа декарбоксилирования аминокислот:
1. α-Декарбоксилирование, характерное для тканей животных, при котором от аминокислот отщепляется карбоксильная группа, стоящая по соседству с α-углеродным атомом. Продуктами реакции являются CO2 и биогенные амины:
2. ω-Декарбоксилирование, свойственное микроорганизмам. Например, из аспарагиновой кислоты этим путём образуется α-аланин:
3. Декарбоксилирование, связанное с реакцией трансаминирования:
В этой реакции образуются альдегид и новая аминокислота, соответствующая исходной кетокислоте.
4. Декарбоксилирование, связанное с реакцией конденсации двух молекул:
Внутримолекулярная дегидратация спиртов с образованием алкенов идет в присутствии концентрированной серной кислоты при повышенной температуре.
Внутримолекулярная дегидратация спирта
В тех случаях, когда возможны 2 направления реакции, например:
Направленность реакции дегидратации
дегидратация идет преимущественно в направлении I, т.е. по правилу Зайцева – с образованием более замещённого алкена (водород отщепляется от менее гидрогенизированного атома углерода).
Межмолекулярная дегидратация спиртов с образованием простых эфиров происходит при более низкой температуре, чем внутримолекулярная реакция:
ћежмолекул¤рна¤ дегидратаци¤ спирта
Поделитесь своими знаниями, ответьте на вопрос:
7. Скорость химических реакций. А) Дайте определение: Что такое скорость химических реакций? Б) Существует два вида химических реакций. Написать формулы данных реакций. 8. Химическое равновесие. А) Дайте определение понятию «Химическое равновесие». Факторы, влияющие на химическое равновесие. Б) Объяснить принцип Ле- Шателье –Брауна.
х