без катализатора бензол не реагирует ни с хлором, ни с бромом. при добавлении же кислот льюиса бензол легко бромируется и хлорируется.
(12)
бензол хлорбензол
активным катализатором является не само железо, а хлорид железа (iii) образующийся при взаимодействии железа с хлором.
хлорид железа (iii) является слабой кислотой льюиса. он соединяется с хлором с образованием кислотно-основного комплекса
кислотно-основный комплекс
при галогенировании в присутствии кислот льюиса в качестве электрофилов выступают комплексы галогенов с кислотами льюиса.
механизм
атака бензола комплексом хлора с хлоридом железа (iii)
циклодиенильный катион
2. потеря протона циклодиенильным катионом
тетрахлорферрат
при хлорировании бензола побочно образуются ди- и трихлорбензолы:
(13)
1,2-дихлор- 1,4-дихлор- 1,2,4-трихлор-
бензол бензол бензол
нитрование хлорбензола приводит к образованию орто- и пара-хлорбензолов.
(14)
орто-хлорбензол пара-хлорбензол
хлорирование нитробензола дает мта-хлорнитробензол
(15)
мета-хлорбензолов
6.1.4. алкилированиеважный метод синтеза алкилбензолов состоит в действии на ароматические соединения алкилгалогенидов при каталитическом участии галогенидов металлов, обычно хлорида алюминия. этот способ называют алкилированием по фриделю-крафтсу. катализатор обеспечивает образование катиона, который и атакует молекулу ароматического соединения. алкилированием бензола трет-бутилхлоридом получают трет-бутилбензол:
(16)
трет-бутилхлорид трет-бутилбензол
алкилгалогениды сами по себе недостаточно электрофильны чтобы реагировать с бензолом, а вот их кислотно-основные комплексы с хлоридом алюминия могут
кислотно-основный комплекс
предварительно генерируя карбокатионы
трет-бутил катион тетрахлоралюминат
механизм
1. трет-бутил катион атакует -электроны бензола с образованием углерод-углеродной связи
циклодиенильный катион
потеря им протона приводит к образованию трет-бутилбензола
продуктом алкилирования бензола изобутилхлоридом является трет-бутилбензол:
(17)
изобутилхлорид трет-бутилбензол
реакция проходит по сходному механизму:
алкилированием бензола этилбромидом можно получить этилбензол:
(18)
этилбензол
механизм
алкилирование бензола н-бутилхлоридом приводит к образованию двух продуктов
(19)
н-бутилхлорид н-бутилбензол втор-бутилбензол
любой компонент смеси, способный образовывать карбокатион, может алкилировать бензол. наиболее часто источниками карбокатионов служат алкены и спирты, генерирующие катионы при взаимодействии с сильными кислотами. алкилированием бензола этиленом получают этилбензол:
(20)
алкилированием бензола пропиленом получают кумол:
(21)
а. хлорметилирование
частным случаем алкилирования является реакция бензола с формальдегидом и hcl в присутствии хлорида цинка приводящая к образованию бензилхлорида:
(22)
бензилхлорид
Поделитесь своими знаниями, ответьте на вопрос:
При взаимодействии 16 г оксида магния потребуется 200 г раствора соляной кислоты.вычислите массовую долю соляной кислоты в растворе
масса раствора=масса оксида магия+масса соляной кислоты=16+200=216 г
массовая доля вещества=масса вещества/масса раствора=200/216=0,93
в процентах 0,93*100=93%.ну вроде бы так