Сыграть хорошо, (если приставка заканчивается на согласную букву, и в корне меняется на ы) безынициативный ученик, (если приставка заканчивается на согласную букву, и в корне меняется на ы) сверхинициативный работник, ( после приставок меж- и сверх- сохраняется и, так как по общему правилу после шипящих и заднеязычных не пишется ы) неизвестный житель, подытожить результат, (если приставка заканчивается на согласную букву, и в корне меняется на ы) сверхискусный кузнец,( после приставок меж- и сверх- сохраняется и, так как по общему правилу после шипящих и заднеязычных не пишется ы) подыскивать работу, (если приставка заканчивается на согласную букву, и в корне меняется на ы) безымянный палец, (если приставка заканчивается на согласную букву, и в корне меняется на ы) поименно вспомнить, безызвестный человек (если приставка заканчивается на согласную букву, и в корне меняется на ы) доиграть ( после и заимствованных приставок, оканчивающихся на гласный звук, буква и пишется в соответствии с произношением: доиграть)
утверждение
вопрос звучал бы так: "хочешь со мной погулять? " либо "не хотел бы ты прогуляться? "