Бромируем н-бутан. бром заместит преимущественно вторичный атом водорода: ch₃−ch₂−ch₂−ch₃ + br₂ —(t°c, hν)→ ch₃−chbr−ch₂−ch₃ + hbr далее, нужно получить 3,4-диметилгексан из 2-бромбутана. можно сразу ввести 2-бромбутан в реакцию вюрца, но со вторичными реакция идет с малыми : 2ch₃−chbr−ch₂−ch₃ + 2na —(0°c, тгф)→ ch₃−ch₂−ch(−ch₃)−ch(−ch₃)−ch₂−ch₃ (небольшой выход) + 2nabr лучше поступить иначе - воспользоваться реактивом гриньяра. реакция пройдет с большим выходом. ch₃−chbr−ch₂−ch₃ + mg —(20°c, эфир)→ ch₃−chmgbr−ch₂−ch₃ ch₃−chmgbr−ch₂−ch₃ + ch₃−chbr−ch₂−ch₃ —(20°c, эфир)→ ch₃−ch₂−ch(−ch₃)−ch(−ch₃)−ch₂−ch₃ + mgbr₂ конечная стадия - нитрование 3,4-диметилгексана. лучше применить мягкий нитрующий агент, чтобы избежать двойного нитрования (в 3,4-диметилгексане два третичных атома углерола), например, азотная кислота в тетрахлорметане: ch₃−ch₂−ch(−ch₃)−ch(−ch₃)−ch₂−ch₃ + hno₃ —(ccl₄)→ ch₃−ch₂−c(−no₂)(−ch₃)−ch(−ch₃)−ch₂−ch₃ + h₂o