CH₃COOH - C2H3NaO2 - CH₃COOH - CH3COOCH3

1. CH≡C-CH-CH2-CH3 + H2 -> CH2=CH-CH-CH2-CH3
               |                                             |
             CH3                                       CH3
Получился 3 метилпентен 1 (гидрирование)

3. CH≡C-CH-CH2-CH3 + Cl2 -> CH=C-CH-CH2-CH3
               |                                 |    |    |
             CH3                            Cl  Cl CH3
Получился 1,2 дихлор 3 метан пентен 1 (хлорирование)

2. CH≡C-CH-CH2-CH3 + HCl -> CH2=CCl-CH-CH2-CH3
               |                                               |
             CH3                                         CH3
Получился 2 хлор 3 метан пентен 1 (гидрохлорирование)

CH3 - CH - CH3 = CH3 -CH=CH2 + H2O (внутримолекулярная дегидратация, темпера
          |
         OH                                                    тура выше 140 град., в прис. серной
                                                                   кислоты)
СН3 - CH=CH2 + HCl = CH3-CH-CH3
                                           |
                                          Cl
 CH3-CH-CH3 + KOH водн. =   CH3 - CH - CH3 + KCl
          |                                              |
         Cl                                            OH
 CH3 - CH - CH3 = CH3 - C - CH3
           |                         ||
          OH                      O (окисление вторичных спиртов приводит к образованию кетонов, в качестве окислителя можно взять бихромат калия - K2Cr2O7)