1) ¹сh₃ - ²сh = ³с(сh₃) - ⁴сh₂ - ⁵сh₃ + hcl ⇒ ¹сh₃ - ²сh₂ - ³сcl(сh₃) - ⁴сh₂ - ⁵сh₃ - по правилу марковникова 2) ¹сh₂ = ²с(ch₃) - ³сh₂ - ⁴сh₂ - ⁵сh₃ + h₂ ⇒ ¹сh₃ - ²сh(ch₃) - ³сh₂ - ⁴сh₂ - ⁵сh₃ здесь говорить о правиле марковникова не имеет смысла, потому что присоединяется молекула из двух одинаковых атомов. 3) ¹сh₃ - ²сh = ³сh - ⁴сh(ch₃) - ⁵сh(ch₃) - ⁶сh₃ + h-oh ⇒ ¹сh₃ - ²сh(oh) - ³сh₂ - ⁴сh(ch₃) - ⁵сh(ch₃) - ⁶сh₃ присоединение воды к алкенам подчиняется правилу марковникова. но в данном случае правило марковникова в его школьной формулировке не подходит, потому что оба атома углерода в равной степени гидрогенизированы. однако с учетом дополнения зайцева к правилу марковникова и исходя из более общей формулировки правила марковникова " присоединение электрофила к двойной связи происходит с образованием более устойчивого карбокатиона" можно прийти к выводу, что гидроксильная группа воды будет присоединяться к углероду, связанному с метильной группой. а водород - к атому углерода, связанному с пентильной (амильной) группой. для школьного курса, наверное, нужно написать, что правило марковникова не работает, потому что оба атомы связаны с одинаковым числом атомов водорода. 4) ¹сh₂ = ²сh - ³сh(ch₃) - ⁴сh₂ - ⁵сh₂ - ⁶сh₂ - ⁷сh₃ + br₂ ⇒ ¹сh₂br - ²сhbr - ³сh(ch₃) - ⁴сh₂ - ⁵сh₂ - ⁶сh₂ - ⁷сh₃ здесь о правиле марковникова говорить не имеет смысла, потому что присоединяется молекула из двух одинаковых атомов. ответ: 1) ¹сh₃ - ²сh = ³с(сh₃) - ⁴сh₂ - ⁵сh₃ + hcl ⇒ ¹сh₃ - ²сh₂ - ³сcl(сh₃) - ⁴сh₂ - ⁵сh₃ - по правилу марковникова